withで出会い、結婚に至った先輩カップル（優希さん・優奈さん）の、初デートから二人の距離が急接近するまでの過程がテーマ。豊洲での夜景デートから始まり、お互いを気遣うあまり起きてしまったドライブデートでの微笑ましい喧嘩、そして交際の大きな転機となった「祖母の家への宿泊」など、飾らないお二人の関係性が語られます。

このエピソードで聞けること
・豊洲の夜景や九段下周辺のお散歩を楽しんだ初デートの思い出と第一印象
・ガソリン代やETC代をめぐって起きた、お互いを気遣うがゆえの「喧嘩」
・諏訪湖花火大会をきっかけにした「祖母の家への宿泊」という大きな分岐点
・恋活・婚活を頑張るリスナーの背中を押す、一歩を踏み出す「勇気」のエール