娘の中学の同級生、男の子ですが、女子の制服を着ている子がいました。
担任が、葉一さんのお考えと同じ方でした。なので、その子がスカートで登校しても、周りの生徒も不思議にも思わず…だったようです。それまで、周りが受け入れてくれなくて女の子の格好ができなかったけど…と、その子は、担任の先生のお陰もあり、卒業式もスカートでしたし、誰も陰口も言いませんでした。
逆に「可愛い"(∩>ω<∩)"」と、言われていたようです。
オドオドすると逆によくないようで、堂々としていいと思います。